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Cristais brancos, ligeiramente solúveis em água, facilmente solúveis em etanol e éter.
Informação básica:
Sinônimos: ácido 4-hidrocinâmico
CAS: 501-98-4
Fórmula molecular: C 9 H 8 O 3
Peso molecular: 164,16
Propriedades: Cristal branco; ligeiramente solúvel em água, solúvel em etanol e éter.
UM ANTIOXIDANTE NATURAL e agente antimicrobiano;
O ácido ρ-cumárico é um polifenol natural encontrado no vinho, vinagre, mel, tomate, manjericão, alho e frutas.
O ácido ρ-cumárico é um potente antioxidante que pode inibir a peroxidação lipídica e a eliminação de radicais, bem como um agente antimicrobiano eficaz contra E. coli e S. aureus. Quando aplicado em produtos cosméticos, também possui efeito clareador da pele.
Efeito:
① Antioxidante polifenólico naturalmente presente nas plantas, atuando como inibidor da tirosinase para reduzir a melanina
② Efeitos anti-UV e antibacterianos
③ Matéria-prima para síntese química
Formulários:
① Conservantes de alimentos e cosméticos
② Ingrediente antioxidante e clareador em cosméticos
③ Matéria-prima para síntese de PHS, Esmolol, etc.
Antioxidante:
O ácido ρ-cumárico tem capacidade de eliminação de radicais em experimentos DPPH e ABTS.
Shen Y, Canção X, Li L, et al. Efeitos protetores do ácido ρ-cumárico contra oxidantes e hiperlipidemia - uma avaliação in vitro e in vivo [J]. Biomedicina e Farmacoterapia, 2019
(A) Atividades de eliminação de radicais DPPH de ρ-CA (controle positivo - Trolox). (B) Atividades de eliminação de radicais ABTS de ρ-CA (controle positivo - Trolox). (C) Ensaio de capacidade redutora de íons férricos do plasma (FRAP) de ρ-CA (controle positivo - Trolox). (D) Ensaio de capacidade quelante de íons metálicos de ρ-CA (controle positivo - EDTA).
Antimicrobiano:
O ácido ρ-cumárico mostra uma boa capacidade de inibir o crescimento de vários micróbios.
As concentrações inibitórias mínimas (MIC) do ácido ρ-cumárico
Lou Z, Wang H, Rao S, et al. O ácido ρ-cumárico mata bactérias através de mecanismos de dano duplo[J]. Comida
Controle, 2012, 25(2):550-554
O ácido ρ-cumárico foi testado quanto ao potencial antibacteriano contra bactérias Gram-positivas (S. pneumoniae ATCC49619, B. subtilis 9372, S. aureus 6538) e Gram-negativas (S. dysenteriae 51302, E. coilATCC25922, Salmonella typhimurium 50013). Os valores MIC para ácido ρ-cumárico são mostrados na tabela acima. Uma comparação das sensibilidades das cepas bacterianas ao ácido ρ-cumárico indicou que o efeito inibitório mais forte foi contraS. disentenae. O ácido ρ-cumárico apresentou valor de CIM de 10μg/ml no caso de S. disentenia.
Antimelanogênico:
O ácido ρ-cumárico tem a estrutura ideal para ser um inibidor competitivo da tirosinase que catalisa reações-chave na via biossintética da melanina, portanto, tem bom potencial para ser usado como ingrediente ativo clareador da pele em cosméticos.
Yong Chool Boo, ácido ρ-cumárico como ingrediente ativo em cosméticos: uma revisão com foco em seus efeitos antimelanogênicos[J]. Antioxidantes 2019, 8, 275
O ácido ρ-cumárico pode atenuar a hiperpigmentação da pele através de múltiplos mecanismos. UV e outras condições fisiopatológicas estimulam a produção de espécies reativas de oxigênio (ROS) e múltiplas vias de sinalização que levam ao aumento da expressão gênica da tirosinase e ao aumento da síntese de melanina. A melanina pode absorver a radiação ultravioleta (UV) e aliviar o estresse oxidativo e as reações inflamatórias causadas pela radiação UV, mas a deposição de melanina pode causar distúrbios de pigmentação da pele. O ácido ρ-cumárico tem uma estrutura química semelhante à L-tirosina e inibe a atividade da tirosinase. , que catalisa a oxidação de L-tirosina e/ou L-DOPA em L-DOPA quinona na via biossintética da melanina. Devido à sua absorção de UV e ação antioxidante, o ácido ρ-cumânico pode inibir as vias de sinalização ligadas à expressão gênica da tirosinase e mediadores inflamatórios. O ácido ρ-cumárico também pode reduzir os efeitos estimuladores dos hormônios e da L-tirosina na expressão gênica da tirosinase. . Assim, propõe-se que o ácido ρ-cumárico possua propriedades bioquímicas vantajosas, adequadas para uso como ingrediente ativo clareador da pele em cosméticos.
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